退去は仮の話ですよね？
時間が経って被害が現れたなら、その時点で最初にコンタクト取ってきた管理組合の方に伝えます。オーナー経由でも。
水漏れで管理組合が絡むと言うことは、建物共用部扱いの配管等が原因の水漏れでしょうか？それだと建物の保険での補修になります。
単純に上階の私有部が原因の水漏れなら、原因が上階でも自分の住宅保険での補修になるので、自分の保険会社への連絡になります。時間が経過しているので、上階の水漏れ歴や原因、場所が分かる書類等を関係者にもらって保険会社に証明する事になるかと。

退去まで放置したら、ひび割れや塗装補修費は請求されると思いますよ。
しかも当該部と連続する壁や天井を全部再塗装しないと色むらになるので、ある程度の額は覚悟でしょうね。

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何もしなければ請求されるんじゃないでしょうか。上からの水漏れであろうと、自分の住んでいる部屋の中の被害は自分の（大家の？）住宅保険を使う事になると思います。うちのアパートでも水漏れがあり、一階住民のアパートが盛大に被害を受けていました。その時に、その住民が「自分の保険で対応しないといけない」って言ってました。知人も新築アパートで上からの水漏れでかなり被害がありましたが、どうやら建築に問題があったようで保険は自分の保険を使わなかったんじゃないかな。もう一人の知人は、古いアパートで被害調査をするのも大変そうで、誰の保険を使うかで揉めてました。

とりあえず、大家さんには天井と壁の写真をとり水漏れした時から今までの経緯も必要なら説明し、どうするか決めては？

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